ENEM 2016, 1º dia · Ciências da Natureza

Questão 52 do ENEM 2016

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ENEM 2016 · questão 52 · caderno azul

Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.

O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregados em determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.

FERREIRA, J. T. B.; ZARBIN, P. H. G. Amor ao primeiro odor: a comunicação química entre os insetos. Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no controle do inseto

A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica

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Gabarito: E

Scrobipalpuloides absoluta.

Por que é E

O bombicol possui ligações C=C internas, exibindo estereoisomeria geométrica (cis-trans/E-Z). No quadro, apenas o feromônio de Scrobipalpuloides absoluta apresenta duplas C=C internas (-CH=CH-), com isomeria geométrica. Sitophilus e Migdolus têm centros quirais (isomeria óptica); Grapholita é saturado; Anthonomus tem duplas com grupos idênticos ou terminais, sem isomeria geométrica. Logo, E.

Assunto

Química orgânica

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Tema: Química Orgânica

Competência de área 7 · habilidade H24: Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.

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