ENEM 2016 · questão 81 · caderno azul
A lipofilia é um dos fatores fundamentais para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de afinidade que a substância tem com ambientes apolares, podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.
NOGUEIRA, L. J.; MONTANARI, C. A.; DONNICI, C. L. Histórico da evolução da química medicinal e a importância da lipofilia: de Hipócrates e Galeno a Paracelsus e as contribuições de Overton e de Hansch. Revista Virtual de Química, n. 3, 2009 (adaptado).
Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são, respectivamente,
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
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Gabarito: D
maior e maior que a lipofilia da testosterona.Por que é D
A lipofilia aumenta com a apolaridade. Na testosterona, X = OH (grupo polar), o que reduz a afinidade com meios apolares. No composto 1, X = H, e no composto 2, X = CH3; ambos substituem o grupo polar OH por substituintes apolares, aumentando a afinidade com ambientes apolares. Logo, as lipofilias dos compostos 1 e 2 são maiores que a da testosterona.Assunto
Química orgânica
Treinar este assuntoTema: Lipofilia e Coeficiente de Partição
Competência de área 1 · habilidade H2: Associar a solução de problemas de comunicação, transporte, saúde ou outro, com o correspondente desenvolvimento científico e tecnológico.