ENEM 2017 · questão 119 · caderno azul
Diversos produtos naturais podem ser obtidos de plantas por processo de extração. O lapachol é da classe das naftoquinonas. Sua estrutura apresenta uma hidroxila enólica (pKa = 6,0) que permite que este composto seja isolado da serragem dos ipês por extração com solução adequada, seguida de filtração simples. Considere que pKa = -log Ka, em que Ka é a constante ácida da reação de ionização do lapachol.
COSTA, P. R. R. et al. Ácidos e bases em química orgânica. Porto Alegre: Bookman, 2005 (adaptado).
Qual solução deve ser usada para extração do lapachol da serragem do ipê com maior eficiência?
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
Ver resposta
Gabarito: A
Solução de Na2CO3 para formar um sal de lapachol.Por que é A
O lapachol possui uma hidroxila enólica com pKa = 6,0, o que o torna um ácido fraco. Para extraí-lo da serragem (fase sólida) para uma solução aquosa, é necessário convertê-lo em sua forma iônica (sal), que é solúvel em água. Isso é feito adicionando-se uma base. A solução de Na2CO3 (carbonato de sódio) é uma solução básica (pH > 7). Como o pH da solução é maior que o pKa do lapachol, a base desprotonará a hidroxila enólica, formando o ânion do lapachol (sal), que passa a ser solúvel na fase aquosa, permitindo sua extração e posterior filtração. As outras opções não fornecem basicidade suficiente para ionizar o composto de forma eficiente.Assunto
Equilíbrio ácido-base
Treinar este assuntoTema: Separação de misturas e equilíbrio ácido-base
Competência de área 3 · habilidade H8: Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.