ENEM 2013 · questão 58 · caderno azul
O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C₁₀H₁₆O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor.
Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
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Gabarito: A
Por que é A
O texto descreve o citral: aldeído de cadeia com oito carbonos, ligações duplas nos carbonos 2 e 6 e metilas nos carbonos 3 e 7. Só a dupla do carbono 2 tem isomeria geométrica, e o isômero trans é o que tem o odor mais forte. A estrutura A reúne tudo isso.Pegadinhas comuns
- Marcar C: a estrutura C tem as duplas e as metilas nas posições certas, mas é o isômero cis; o texto diz que o trans contribui mais para o odor.
- Marcar D: a cadeia em zigue-zague engana na contagem; em D a segunda dupla fica no carbono 5, não no 6.
Assunto
Química orgânica
Treinar este assuntoTema: Isomeria geométrica do citral
Competência de área 7 · habilidade H24: Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.