ENEM 2013 · questão 68 · caderno azul
O glifosato (C₃H₈NO₅P) é um herbicida pertencente ao grupo químico das glicinas, classificado como não seletivo. Esse composto possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato. A degradação do glifosato no solo é muito rápida e realizada por grande variedade de microrganismos, que usam o produto como fonte de energia e fósforo. Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):
A partir do texto e dos produtos de degradação apresentados, a estrutura química que representa o glifosato é:
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
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Gabarito: B
Por que é B
A sarcosina (CH₃-NH-CH₂-COOH) e o AMPA (H₂N-CH₂-PO(OH)₂) são os dois pedaços do glifosato. Juntando-os pelo nitrogênio, obtém-se HOOC-CH₂-NH-CH₂-PO(OH)₂, com carboxila, amina e fosfonato: a estrutura B.Pegadinhas comuns
- Marcar C: tem carboxila, amina e fósforo ligado a carbono, mas quatro carbonos e o NH₂ preso à cadeia; a sarcosina e o AMPA mostram o nitrogênio entre dois CH₂.
- Marcar A, D ou E: nelas o fósforo se liga à cadeia por um oxigênio (fosfato), e não diretamente ao carbono, como no fosfonato do AMPA.
Assunto
Química orgânica
Treinar este assuntoTema: Estrutura química do glifosato
Competência de área 7 · habilidade H25: Caracterizar materiais ou substâncias, identificando etapas, rendimentos ou implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais de sua obtenção ou produção.