ENEM 2022 · questão 106 · caderno azul
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados:
carboxila: —COOH, cujo pKa é igual a 1,8;
amino: —NH2, que pode ser convertido em amínio (—NH3+, cujo pKa é igual a 7,9);
tiol: —SH, cujo pKa é igual a 10,5.
Sabe-se que pKa = −log Ka.
Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
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Gabarito: C
Por que é C
No pH 5-7: carboxila (pKa 1,8) está desprotonada → COO⁻; amínio (pKa 7,9) está protonado → NH₃⁺; tiol (pKa 10,5) permanece protonado → SH. A forma predominante tem HS, NH₃⁺ e COO⁻ (alternativa C).Pegadinhas comuns
- Desprotonar o tiol (⁻S), esquecendo que pH 5-7 é bem menor que seu pKa 10,5.
- Manter a carboxila protonada (COOH), embora o pH seja bem maior que pKa 1,8.
- Deixar o grupo amino como NH₂ neutro em vez de NH₃⁺.
Assunto
Equilíbrio ácido-base
Treinar este assuntoTema: Química — equilíbrio ácido-base (pKa)
Competência de área 7 · habilidade H24: Utilizar códigos e nomenclatura da química para caracterizar materiais, substâncias ou transformações químicas.