ENEM 2022 PPL, 2º dia · Ciências da Natureza

Questão 110 do ENEM 2022 PPL

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ENEM 2022 PPL · questão 110 · caderno azul

A fim de reaproveitar o resíduo de um processo industrial, cuja composição está indicada, foi proposto um tratamento seguindo o esquema de separações apresentado.

Resíduo dissolvido em éter etílico

ENGEL, R. G. et al. Química orgânica experimental. São Paulo: Cengage Learning, 2012.

Os componentes do resíduo que estão presentes nas frações aquosas II e III são, respectivamente,

A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica

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Gabarito: A

fenol e anilina.

Por que é A

O resíduo contém fenol, ácido acético, anilina e acetona. A adição de NaHCO3(aq) neutraliza o ácido acético (ácido mais forte), que passa para a fração aquosa I. A fração etérea I contém fenol, anilina e acetona. A adição de NaOH(aq) à fração etérea I neutraliza o fenol (ácido fraco), que passa para a fração aquosa II. A fração etérea II contém anilina e acetona. A adição de HCl(aq) à fração etérea II protona a anilina (base), formando o sal de anilina solúvel em água, que passa para a fração aquosa III. A acetona permanece na fração etérea III. Portanto, a fração aquosa II contém fenol e a fração aquosa III contém anilina.

Assunto

Equilíbrio ácido-base

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Tema: Separação de misturas orgânicas por extração ácido-base

Competência de área 3 · habilidade H8: Identificar etapas em processos de obtenção, transformação, utilização ou reciclagem de recursos naturais, energéticos ou matérias-primas, considerando processos biológicos, químicos ou físicos neles envolvidos.

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