ENEM 2014, 1º dia · Ciências da Natureza

Questão 52 do ENEM 2014

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ENEM 2014 · questão 52 · caderno azul

A talidomida é um sedativo leve e foi muito utilizado no tratamento de náuseas, comuns no início da gravidez. Quando foi lançada, era considerada segura para o uso de grávidas, sendo administrada como uma mistura racêmica composta pelos seus dois enantiômeros (R e S). Entretanto, não se sabia, na época, que o enantiômero S leva à malformação congênita, afetando principalmente o desenvolvimento normal dos braços e pernas do bebê.

COELHO, F. A. S. Fármacos e quiralidade. Cadernos Temáticos de Química Nova na Escola, São Paulo, n. 3, maio 2001 (adaptado).

Essa malformação congênita ocorre porque esses enantiômeros

A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica

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Gabarito: D

interagem de maneira distinta com o organismo.

Por que é D

Enantiômeros têm a mesma composição, mas interagem de modos diferentes com estruturas quirais do organismo. Por isso, podem produzir efeitos biológicos distintos, como ocorre com os enantiômeros da talidomida.

Assunto

Química orgânica

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Tema: Quiralidade e ação de fármacos

Competência de área 5 · habilidade H18: Relacionar propriedades físicas, químicas ou biológicas de produtos, sistemas ou procedimentos tecnológicos às finalidades a que se destinam.

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