ENEM 2023 PPL · questão 103 · caderno azul
Lentes fotocromáticas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.
Em lentes fotocromáticas de plástico, são utilizados corantes orgânicos pertencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocromico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.
ERICKSON, B. Self-Darkening Eyeglasses. Chemical & Engineering News, n. 87, 2009 (adaptado).
O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano
A a E ou 1 a 5 marcam, Enter verifica
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Gabarito: D
oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.Por que é D
A análise das estruturas químicas fornecidas na figura revela a transformação do corante. A Estrutura 1 apresenta um anel de pirano contendo um átomo de oxigênio ligado a dois carbonos (um grupo éter cíclico). Ao ser exposta à radiação UVA, ocorre a quebra da ligação C-O, e a molécula se rearranja para a Estrutura 2. Nesta nova estrutura, observa-se a presença de um grupo carbonila (C=O) no anel, indicando que o átomo de oxigênio que antes formava o éter agora está ligado a um carbono por uma ligação dupla. Essa transformação de um grupo éter em uma carbonila, acompanhada do rearranjo da molécula para uma forma mais conjugada (que absorve luz visível, escurecendo a lente), corresponde a um processo de oxidação. As demais alternativas não se aplicam: não há formação de polímeros (A), não é uma tautomerização simples de enol (B), o escurecimento se deve à absorção de luz e não à polarização (C) ou dispersão por aumento de tamanho (E).Assunto
Química orgânica
Treinar este assuntoTema: Química Orgânica e Fenômenos Fotocromáticos
Competência de área 6 · habilidade H22: Compreender fenômenos decorrentes da interação entre a radiação e a matéria em suas manifestações em processos naturais ou tecnológicos, ou em suas implicações biológicas, sociais, econômicas ou ambientais.